| N | Sa, 18.08.2018 10:00
Kreisoberliga - 1.ST | FC Eisenach |  | 2 : 0 |  | SG Gumpelstadt |
() |
| S | Sa, 25.08.2018 10:30
Kreisoberliga - 2.ST | SG Gumpelstadt | | 3 : 1 |  | Wacker Bad Salzungen II |
|
| N | So, 02.09.2018 10:30
Kreispokal - 2.R | SG SV Geismar |  | 5 : 0 | | SG Gumpelstadt |
|
| N | Sa, 08.09.2018 10:30
Kreisoberliga - 3.ST | SG Gumpelstadt | | 1 : 2 | | SG FSV Waltershausen |
|
| N | Do, 13.09.2018 17:30
Kreisoberliga - 4.ST | SG FSV Tiefenort | | 4 : 2 | | SG Gumpelstadt |
|
| N | Sa, 15.09.2018 10:30
Kreisoberliga - 5.ST | SG Gumpelstadt | | 0 : 1 |  | SG FC 02 Barchfeld |
|
| N | So, 30.09.2018 12:30
Kreisoberliga - 6.ST | Eintracht Eisenach | | 2 : 1 | | SG Gumpelstadt |
|
| N | Sa, 20.10.2018 11:00
Kreisoberliga - 8.ST | An der Fahner Höhe | | 9 : 1 | | SG Gumpelstadt |
|
| N | Sa, 27.10.2018 10:30
Kreisoberliga - 9.ST | SG Gumpelstadt | | 2 : 8 |  | SG VfB 1919 Vacha |
|
| N | So, 04.11.2018 10:00
Kreisoberliga - 10.ST | SG VfB Wangenheim 04 | | 4 : 2 | | SG Gumpelstadt | |
| N | Sa, 10.11.2018 10:30
Kreisoberliga - 11.ST | SG Gumpelstadt | | 0 : 4 | | SG SV Geismar | |
| N | Sa, 17.11.2018 11:00
Kreisoberliga - 7.ST | SG Gumpelstadt | | 0 : 1 |  | SG Marksuhler SV | |
| S | Sa, 09.03.2019 10:30
Kreisoberliga - 12.ST | SG Gumpelstadt | | 3 : 0 | | FC Eisenach |
|
| N | Sa, 23.03.2019 11:00
Kreisoberliga - 13.ST | Wacker Bad Salzungen II | | 6 : 1 | | SG Gumpelstadt |
|
| N | So, 31.03.2019 13:30
Kreisoberliga - 14.ST | SG FSV Waltershausen | | 5 : 1 | | SG Gumpelstadt | |
| S | Sa, 06.04.2019 10:30
Kreisoberliga - 15.ST | SG Gumpelstadt | | 4 : 1 | | SG FSV Tiefenort | |
| N | So, 14.04.2019 11:00
Kreisoberliga - 16.ST | SG FC 02 Barchfeld | | 9 : 1 | | SG Gumpelstadt | |
| Sa, 27.04.2019 10:30
Kreisoberliga - 17.ST | SG Gumpelstadt | | : | | Eintracht Eisenach | |
| Mi, 01.05.2019 11:00
Kreisoberliga - 19.ST | SG Gumpelstadt | | : | | An der Fahner Höhe | |
| So, 05.05.2019 10:30
Kreisoberliga - 18.ST | SG Marksuhler SV | | : | | SG Gumpelstadt | |
| Sa, 18.05.2019 11:00
Kreisoberliga - 20.ST | SG VfB 1919 Vacha | | : | | SG Gumpelstadt | |
| Sa, 25.05.2019 10:30
Kreisoberliga - 21.ST | SG Gumpelstadt | | : | | SG VfB Wangenheim 04 | |
| Sa, 01.06.2019 13:15
Kreisoberliga - 22.ST | SG SV Geismar | | : | | SG Gumpelstadt | |
